
Osvaldo si esibì al cabaret Montmartre su invito dell' amico Eduardo Arolas, poi al Royal Pigall, qui lo volle Roberto Firpo.
Nel 1916 costituì un prestigioso duetto di bandoneon con il musicista Vincente Loduca e registrò per la Victor dei brani memorabili. Uno di questi e' "Amoníaco", sua prima opera.
Formò un trio con il pianista Juan Carlos Cobiàn e il violinista Tito Roccatagliata.
L'esperienza con Cobiàn fu estremamente importante, influenzò significativamente l'evoluzione del tango orchestrale degli anni '20.
Sempre nel 1917 suonò per l'eticheta discografica Telephone nell'orchestra diretta da Firpo e Canaro.
Nel 1918 formò il suo primo complesso, dove, tra gli altri, figuravano il pianista Jose Maria Rizzutti ed il violinista Julio De Caro. Fresedo si esibì presso il "Casinò Pigall" ottenendo un successo tale che la sua orchestra divenne rapidamente di gran moda.
Sei anni dopo il violinista De Caro, con il suo sestetto, avrebbe rivoluzionato completamente il tango e composto il tango Fresedo, in omaggio ad Osvaldo.